Tháng 8/2017, Carl Icahn thôi chức cố vấn đặc biệt cho Chính quyền Tổng thống Donald Trump. Ông ra đi với những chỉ trích rằng những khuyến nghị chính sách đưa ra có thể làm lợi cho chính hoạt động đầu tư của ông. Với những nhà lập pháp, điều này có thể là diễn biến bất ngờ, nhưng với phố Wall, họ đã quá quen với tính cách thực dụng, thích tiền và có phần tàn nhẫn của Carl Icahn.

Từng bị phản đối khi nộp đơn vào đại học danh tiếng, phải đi làm thêm để chi trả cho việc học, thậm chí cháy túi khi lần đầu chơi bài kiếm tiền, những khó khăn thủa ban đầu không ngăn được Carl Icahn sau đó đã trở thành một trong nhà đầu tư huyền thoại của phố Wall. Theo bảng xếp hạng hiện thời của Forbes, tổng tài sản của nhà đầu tư 82 tuổi này đạt hơn 17 tỷ USD và xếp hạng 31 trong số 400 người giàu nhất nước Mỹ.

Theo truyền thông quốc tế, một trong những yếu tố đưa Icahn đến thành công là sự nỗ lực một cách bền bỉ. Icahn từng tự nhận mình là người không biết bỏ cuộc, thích sự ganh đua, đam mê hay nói cách khác là bị ám ảnh. "Bạn muốn gọi thế nào cũng được. Bản tính của tôi là dù làm gì cũng sẽ cố gắng trở thành người giỏi nhất", Carl chia sẻ.

Icahn từng thích các trái phiếu có mức độ rủi ro cao, nhưng sau đó, ông nghĩ ra cách dùng tiền của người khác giống như một quỹ đầu cơ. Năm 2007, Icahn đã quản lý lượng tài sản lên tới 5 tỉ USD. Ông ăn nên làm ra cho đến khi các quỹ của ông lỗ hơn 35% trong giai đoạn khủng hoảng kinh tế. Ông bị nhà đầu tư chỉ trích và đòi lại tiền.

Nhận ra rằng triết lý đầu tư của mình có thể không hòa hợp được với các cổ đông, ông đã trả lại tiền cho họ vào năm 2011 và hoàn toàn đơn thương độc mã trong các cuộc đi săn doanh nghiệp nhờ vào tiền của công ty mình - Icahn Enterprises.

Nếu như nhà tiên tri xứ Omaha thành công nhờ việc đầu tư vào những công ty tốt và kỳ vọng nó tốt hơn nữa thì Carl Icahn lại chọn cách ngược lại, thâu tóm những công ty bị định giá thấp, giúp họ tăng giá trị và bán kiếm lời.

Thành công của Carl, đi cùng với danh tiếng là "kẻ cướp công ty". Khi nắm cổ phần kiểm soát tại công ty nào, ông thường yêu cầu thực hiện các thay đổi lớn về cấu trúc công ty. Ông còn buộc công ty phải mua lại các cổ phiếu với giá ưu đãi để tránh bị chiếm quyền kiểm soát. Ông cho biết sẽ tìm đến công ty nào hoạt động không tốt và tuyên bố: "Tôi sẽ chiếm công ty của các anh trừ khi các anh thay đổi, hoặc ban lãnh đạo phải làm thế này thế kia".

Icahn lên đỉnh thành công vào những năm 1980 khi ông tiếp quản Hãng Hàng không TWA. Icahn Enterprises gồm các công ty con Federal Mogul, Tropicana, ARI, Viskase. Sau gần 60 năm trên Phố Wall, Icahn nắm giữ cổ phần hoặc quyền kiểm soát nhiều công ty lớn như Texaco, Phillips Petroleum (hiện là Conoco Phillips), Western Union, Viacom, TimeWarner.

So với Berkshire Hathaway, thành tích của Icahn Enterprises còn đáng nể hơn nhiều. Kể từ năm 2000, Icahn Enterprises đã tạo ra lợi nhuận lên tới 840% so với 250% của Berkshire. Các quỹ đầu tư của Icahn mang lại mức lợi nhuận trung bình khoảng 25%/năm. Năm 2012, danh mục đầu tư do ông quản lý (bằng tiền của ông và nhân viên) đã mang lại mức lợi nhuận hơn 20%, nhờ các vụ đặt cược vào Hain Celestial Group và CVR Energy.

Nguồn tài sản khổng lồ đã khiến Carl trở thành một người cực kỳ nguy hiểm. Sự nguy hiểm đó là ông có thể đi thâu tóm các công ty mà trước đây không ai nghĩ là có thể thâu tóm được.

Tỉ phú Leon Black, đồng sáng lập Apollo Global Management, nhận xét: "Icahn thích cảm giác chiến thắng và rất thích tiền. Ông ấy thông minh và có phần tàn nhẫn".

Quyền lực của Icahn cũng thể hiện rất rõ trong việc lật đổ ông chủ Tập đoàn Dầu khí Chesapeake Energy. Khi thành lập Chesapeake vào năm 1982, Aubrey McClendon đã bí mật điều hành một quỹ đầu cơ riêng và sử dụng số cổ phần ông nắm giữ tại các giếng dầu của Chesapeake để làm tài sản thế chấp vay tiền. Ông cũng đã thực hiện các thương vụ đầu tư rất liều lĩnh dẫn đến khoản nợ khổng lồ ở Chesapeake. Những hành động "lẫn lộn tiền tư công" của McClendon đã bị phanh phui. Cổ phiếu của Chesapeake vì thế mà lao dốc.

Tuy nhiên, không ai có thể làm được gì khi vị trí của McClendon tại Tập đoàn đã quá vững chắc. Thế nhưng, mọi việc đã thay đổi khi Icahn nhúng tay vào. McClendon đã bị buộc thôi chức Chủ tịch Hội đồng Quản trị và rời khỏi vị trí CEO.

Ráo riết đi thâu tóm cổ phiếu trên sàn chứng khoán, giành chân trong hội đồng quản trị và tiếp đó là buộc hội đồng quản trị phải nhường bước. Đây là cách làm của Icahn. Vì thế tâm lý chung của các công ty là không muốn trở thành mục tiêu của ông. Nhưng dù tàn nhẫn hay thực dụng, nhưng mọi người đều thừa nhận rằng ông là một trong những nhà đầu tư huyền thoại.